Gilbert postanowił w wieku sześciu lat, że chce zostać aktorką po jej starsza siostra, Melissa Gilbert, ale tablica na Hollywood Walk of Fame. Po występach w filmach telewizyjnych i reklamie Kool Aid, w wieku trzynastu lat dostała rolę Darlene Conner, sarkastyczny dziecko środku, w Roseanne. Sara był członkiem obsady podczas pokazu uruchomić dziewięciu lat 1988 / 97, dla którego napisała także w czwartym sezonie epizod o nazwie "Nie Make Me Over". Jej wkład uznano za tak ważne, że serial Roseanne producentów żonglował fabuły i harmonogramów taping, aby umożliwić jej studia na Yale University, podczas gdy pozostała część obsady.